Lecce trägt die Spuren vieler Epochen und die römischen Relikte sind noch heute das sichtbare Erbe einer vergangenen, glorreichen Zeit. Im Herzen der Stadt, auf der Piazza Sant’Oronzo, liegt das römische Amphitheater, das einst bis zu 25.000 Zuschauern Platz bot. Hier kämpften Gladiatoren, fanden Theateraufführungen und öffentliche Veranstaltungen statt. Heute sind nur noch Teile des Bauwerks zu sehen, denn die jahrhundertelange Bebauung hat es fast verschluckt. Doch wer auf den Steinstufen Platz nimmt, kann sich vorstellen, wie die Zuschauer einst im Schatten der Arena saßen, während in der gleißenden Sonne die Kämpfe tobten.
Ganz in der Nähe erinnert das römische Theater an die Bedeutung Lecces in der Antike. Weniger bekannt als das Amphitheater, aber nicht weniger beeindruckend, bietet es einen Einblick in die Welt der römischen Schauspielkunst.
Mit dem Ende des römischen Reiches verlor Lecce an Bedeutung, doch im Mittelalter erlangte die Stadt neue Kraft. Unter den Normannen wurde sie zum Verwaltungszentrum ausgebaut, und mit der Ankunft der Spanier im 16. Jahrhundert begann eine neue Phase der Stadtbefestigung. Karl V. ließ das mächtige Castello Carlo V. errichten – eine trutzige Festung mit dicken Mauern und mächtigen Bastionen, die als Schutz gegen die Angriffe der Osmanen diente. Heute beherbergt das Schloss Kunstausstellungen und kulturelle Veranstaltungen, aber wenn man die massiven Innenhöfe betritt, spürt man noch immer die Wehrhaftigkeit vergangener Zeiten.